1997年、ロビー・ウィリアムスはデビュー・アルバム『Life thru a Lens』をリリースし、”Angels “や “Old Before I Die “といったヒット曲で瞬く間にセンセーションを巻き起こした。このアルバムは世界中で数百万枚を売り上げる商業的成功を収め、彼は広く認知され、崇拝されるようになった。ロビーはその後も “I’ve Been Expecting You “や “Sing When You’re Winning “といったヒット・アルバムを発表。彼は瞬く間に、史上最も売れたアーティストの一人としての地位を固めた。
2008年、ジェシーのキャリアは、ウェスト・エンドで上演されるミュージカル『オリバー!』のナンシー役の主役を探すBBCのタレント番組『I’d Do Anything』に出場したことで大きく変わった。Jessie reached the final and finished in second place1.その直後、彼女は別の作品2 を優先し、ナンシーの代役を務める機会を断った。
ジェシーのキャリアはさらに進展し、HBOのミニシリーズ『チェルノブイリ』(2019年)、『I’m thinking of ending things』(2020年)、『ファーゴ』シーズン4(2020年)、『The Lost Daughter』(2021年)、『Men』(2022年)、『Women Talking』(2022年)1 で主演を務めた。
ジェシーは『The Lost Daughter』の演技でBAFTA賞助演女優賞とアカデミー賞助演女優賞にノミネートされた1 。また、2021年にウエストエンドで上演された『キャバレー』1 でサリー・ボウルズを演じ、ローレンス・オリヴィエ賞ミュージカル部門主演女優賞を受賞。
女優業以外にも、ジェシーは音楽業界にも進出している。2022年、彼女はバーナード・バトラー1 とのコラボレーション・アルバム『For All Our Days That Tear the Heart』をリリースした。彼女の映画『ワイルド・ローズ』の公式サウンドトラックは、UKカントリー・アルバム・チャート1 で1位を獲得した。
ジェシーは2015年から2017年にかけて俳優のジェームズ・ノートン1 と交際していた。As of 2022, she resides in Norfolk1.ジェシーはまた、マット・タルボット・コミュニティ・トラストのアンバサダーでもあり、依存症から回復した人々を支援している2 。